氨基酸的制备主要有蛋白质的水解,有机合成和发酵法三条途径。
2. 什么是氨基酸的D型,L型,DL型?什么叫做保护氨基酸
D,L型指的是氨基酸的构象。按照旋光性的不同,按计算可分为L型和D型(L和D是拉丁文的字头,D型也是右旋,L型也是左旋)。 天然存在的氨基酸都是L型的,Gly除外,无旋光性。
DL型,也是内消旋氨基酸;因同时存在D型和L型碳原子。一般只针对a碳来说,所以一般没有这种DL型说法吧。
保护氨基酸:是指氨基酸的功能基团与其它基团反应而封闭了氨基酸功能基团活性的氨基酸衍生物,都能叫保护氨基酸。包括a氨基和羧基,以及侧链功能基团。
一般有叔丁基,甲基,乙基,苄基,烯丙基,五氟带苯基,对甲氧苄基,等
一般有叔丁氧羰基,芴甲氧羰基,烯丙氧羰基,三氟乙氧羰基,苄氧羰基,乙氧羰基,对甲苯磺酰基,邻苯二甲酰基,等。
20种常见氨基酸,根据侧链可以分为几类:脂肪族氨基酸(Ala,Gly,Val,Leu,Ile,),芳香族氨基酸(Phe,Tyr,Trp,His),酰胺或羧基侧链氨基酸(Asp,Glu,Asn,Gln),碱性侧链氨基酸(Lys,Arg),含硫氨基酸(Cys,Met),含醇氨基酸(Ser,Thr),亚氨型基酸(Pro)。
多肽化学合成中氨基酸的保护非常关键,直接决定了合成能够成功的关键。因为常见的20中氨基酸中有很多都是带有活性侧链的,需要进行保护,一般要求,这些保护基在合成过程中稳定,无副反应,合成结束后可以完全定量的脱除。
合成中需要进行保护的氨基酸包括:Cys,Asp,Glu,His,Lys,Asn,Gln,Arg,Ser,Thr,Trp,Tyr。
需要进行保护的基团:羟基,羧基,巯基,氨基,酰胺基,胍基,吲哚,咪唑等。其中Trp也可以不保护,因为吲哚性质比较稳定。当然在特殊的情况下,有些氨基酸也可以不保护,象Asn,Gln ,Thr,Tyr。
三种,一是三氟乙酸法,比较常用,二是浓盐酸法,三是硅胶催化法。
已知基本氨基酸有二十个品种,其中赖氨酸、苏氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苯丙氨酸8种氨基酸,人体不能自己制造,我们称之为必须氨基酸,需要由食物提供。
8种人体必需的氨基酸的作用
亮氨酸
功能:
•促进睡眠
•减低对疼痛的敏感
•缓解偏头痛•缓和焦躁及紧张情绪
•减轻因酒精而引起人体中化学反应失调的症状,并有助于控制酒精中毒
参考食物:牛奶、鱼类、香蕉、花生及所有含丰富蛋白质的食物
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赖氨酸
功能:
•可减低或防止单纯性疱疹感染(热病疱疹和口唇疱疹)的发生
•能使注意力高度集中
•使制造能量的脂肪酸可被正常利用
•有助于消除某些不孕症
参考食物:鱼肉、豆类制品、脱脂牛奶、杏仁、花生、南瓜子和芝麻
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苯丙氨酸
功能:
•降低饥饿感
•提高性欲
•改善记忆力及提高思维的敏捷度
•消除抑郁情绪
参考食物:面包、豆类制品、脱脂牛奶、杏仁、花生、南瓜子和芝麻
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异亮氨酸、缬氨酸
功能:
•血红蛋白形成必需
•调节糖和能量的水平,帮助提高体能
•帮助修复肌肉组织
•加快创伤愈合
•治疗肝功能衰竭
•提高血糖水平,增加生长激素的产生
参考食物:鸡蛋、大豆、黑麦、全麦、糙米、鱼类与奶制品
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苏氨酸
功能:
•是协助蛋白质被人体吸收、利用所不可缺少的氨基酸
•防止肝脏中脂肪的累积
•促进抗体的产生,增强免疫系统
参考食物:肉类等
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蛋氨酸
功能:
•帮助分解脂肪,能预防脂肪肝、心血管疾病和肾脏疾病的发生
•将有害物质如铅等重金属除去
•防止肌肉软弱无力
• 治疗风湿热和怀孕时的毒血症
•一种有利的抗氧化剂
参考食物:大豆、其它豆类、鱼类、大蒜、肉类、洋葱和酸奶
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色氨酸
功能:
•有助于减轻焦躁不安感
•促进睡眠
•可控制酒精中毒
参考食物:糙米、肉类、花生米、大豆蛋白
α-氨基酸能与水合茚三酮反应生成兰紫色物质:
此反应是 α-氨基酸特有的反应,用这个反应可以鉴别 α-氨基酸的存在,也常用作 α-氨基酸的比色测定和色层分析的显色。
α-氨基参加的反应一般有1. 与亚硝酸的反应,测量氮气的体积可计算氨基酸的含量。2. 与酰化试剂的反应,可用于氨基的保护。3 烃基化反应,可用于测定多肽链的氮末端氨基酸。4 形成西佛碱的反应,为转氨基反应的中间步骤。4 脱氨基反应,为氨基酸分解反应的重要中间步骤。
氨基酸的定义:同时含有一个或多个氨基和羧基的化合物叫氨基酸。
氨基酸的分类:A根据氨基和羧基的位置,有α氨基酸和β氨基酸等类型;B 根据是否参与蛋白质合成,可分为蛋白质氨基酸(仅二十多种)非蛋白质氨基酸(比较常见的有,鸟氨酸,瓜氨酸,GABA等);C根据人体能否合成,可分为必需氨基酸和非必需氨基酸。人体必须的氨基酸有leu,ile,lys, phe, met, thr, trp,val 共8种。
主要包括蛋白质的水解、微生物发酵法、酶工程技术和化学合成法。化学合成法制造的氨基酸一般都是DL型,需拆分才能得到相应的D或L。氨基酸的不对称合成近年来发展很快。
吉尔的生产基地位于江苏滨海沿海工业园区,占地100亩,年生产保护氨基酸能力100吨
14. 吉尔生产基地(滨海工厂)能进行有机反应类型有哪些?
吉尔生化能进行加成反应、取代反应、氧化还原反应、重排反应、氨解反应、氢化反应、烷基化反应、酯化反应以及水解反应。
15. 吉尔生产基地(滨海工厂)能大规模量产的产品有哪些?
主要产品包括:氨基酸保护试剂、多肽缩合剂、链接剂、氨基酸及其衍生物、非天然氨基酸、保护氨基酸和氨基醇。
吉尔的非天然氨基酸基本上都是用酶拆分的,由于酶的专一性,确保拆分出来的氨基酸手性达到99.5%以上
a) 甲酯或乙酯
b) 苄酯或取代的苄酯
c) 叔丁酯
d) 烯丙基酯
e) Hosu酯,onp酯opfp酯
f) 三甲基硅酯或三乙基硅酯
g) 酰胺或酰肼
1) boc或bpoc
2) fmoc
3) cbz或2-clz
4) trt
5) pht
6) tfa
7) nps
8) ac或for
9) adoc
式I的假脯氨酸二肽可以用作Ser、Thr和Cys的可逆保护基并且被证明是肽化学领域中克服某些内在问题的万能工具。肽序列中ψPro的存在引起了被认为是分子间聚集来源的?-折叠结构的破坏。在肽组装例如Fmoc固相肽合成中引起溶剂化和偶联动力学的增加使链延长容易,特别是对于包含“困难序列”的肽。
20. 吉尔公司的保护氨基酸比其他同行产品的优势在哪里?
吉尔公司05年就通过SGS认证,公司的所有产品严格按照iso的标准流程来操作,产品从原料开始就严把质量关,制定一整套严格的质量管理体系(同时也完善了氨基酸供应商的手性标准),产品入库前需经过一系列的严格检测(纯度,旋光,熔点,质谱,核磁,红外,水分,干燥失重)可以自豪的说吉尔的产品经得起市场的考验。
吉尔公司的保护氨基酸品种最多,门类最全,真正做到了人有我有,人无我有,只要市场有需求的产品,吉尔人就会努力去研发,很多产品在中国除了吉尔根本就找不到其他的制造商(例如:对称二甲基精氨酸或不对称二甲基精氨酸,甲基赖氨酸,假脯氨酸二肽等)。
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